Sau khi nghỉ trượt băng nghệ thuật, Lipinski dành vài năm du lịch và làm việc "mỗi nơi một chút". Cô có tham gia diễn xuất nhưng quyết định đó "không phải việc mình".[3] Năm 2009, mong muốn có lại cảm giác mãnh liệt với trượt băng nghệ thuật,[lower-alpha 12] cô liên hệ với dịch vụ phát trực tuyến Trượt băng nghệ thuật Hoa Kỳ Ice Network để đề nghị được làm bình luận viên thi đấu.[3] Lipinski bắt đầu tham gia bình luận cho Universal Sports năm 2010 và khởi sự làm việc cho NBC và NBC Sports năm 2011. Tại đó, cô bình luận hầu hết các chương trình phát sóng thi đấu trượt băng nghệ thuật quốc tế.[49] Không như thông lệ các bình luận viên trượt băng nghệ thuật thời cô còn thi đấu, cô tường thuật từ trường quay thay vì đến địa điểm thi đấu trực tiếp.[45] Cô cũng trở thành phóng viên đặc phái của Extra và các chi nhánh NBC địa phương.[49]

Lipinski hợp tác với bình luận viên thể thao Terry Gannon và vận động viên trượt băng nghệ thuật đồng thời là người bạn tốt Johnny Weir tại Thế vận hội Mùa đông 2014 ở Sochi với tư cách là nhóm bình luận viên trượt băng nghệ thuật thứ hai nhà đài cho các chương trình phát sóng trực tiếp hàng ngày.[50][51][52] Lúc đầu, Lipinski hợp tác với Gannon tại các nội dung cho nữ còn Weir với Gannon tại các nội dung cho nam.[51] Sau khi thấy làm việc ăn ý mà Lipinski gọi là "cảm xúc tức thì" với nhau,[52] họ đưa ra ý tưởng cả ba bình luận cùng lúc với nhau cho NBC. Lipinski cho biết nó như "một kiểu tiền định" vậy. Bộ ba tạo nên 10 tỷ suất khán giả ban ngày ngày thường[lower-alpha 13] tốt nhất lịch sử NBC. Theo phóng viên Tom Weir, "họ có sự đồng điệu hài hước tức thì, với những câu chuyện phiếm bình thường và khía cạnh hài hước đã thể hiện tốt đến kinh ngạc đối với phông nền cần vững chắc và chính xác của môn trượt băng nghệ thuật".[52] Sau Thế vận hội, bộ ba thăng tiến lên bình luận viên trượt băng nghệ thuật chính của đài NBC.[50][53] Lipinski cùng Weir và Gannon là nhà phân tích tại Thế vận hội Mùa đông 2018.[54] Bình luận trong thời gian chính tại Thế vận hội từng là giấc mơ của Lipinski.[55] Ngoài ra, bộ ba này cũng dẫn cho lễ bế mạc Thế vận hội 2018, 2020 và 2022.[56]

Năm 2014, chương trình Access Hollywood đài NBC đã thuê Lipinski và Weir phân tích thời trang trên thảm đỏ tại Giải Oscar lần thứ 86.[57] Cô chuyên trách phóng viên truyền thông xã hội, phong cách sống và thời trang[39] cho kênh NBC Sports, trong đó có Beverly Hills Dog Show cùng Weir năm 2017,[58] National Dog Show từ năm 2015,[39] Kentucky Derby từ năm 2014 đến 2018[59] và show trước trận đấu Super Bowl năm 2015 và 2017.[39][60] Tạp chí People gọi họ là phóng viên văn hóa cho Thế vận hội Mùa hè 2016.[61]

Theo Houston Chronicle, Lipinski đến với nghiệp phát thanh truyền hình "cùng đam mê, sức sống và đạo đức nghề nghiệp nghiêm túc giống như những gì cô ấy đã mang đến sân băng". Cô dành hàng trăm giờ đồng hồ nghiên cứu về vận động viên trượt băng.[45] Chịu ảnh hưởng từ Peggy Fleming, Dick Button và Scott Hamilton, Lipinski học cách bình luận bằng cách nghe lại băng thu âm phát thanh của Hamilton trước đây.[53] Cô gọi sự nghiệp phát thanh viên là "giấc mơ thứ hai" của mình. Năm 2018, cô chia sẻ với Entertainment Tonight "Tôi cảm kích vô cùng vì trong cả thế giới mình Johnny và tôi đã tìm ra chỗ này, mang lại cho chúng tôi những cơ hội ở ngoài sân băng".[54] Cùng năm, The Washington Post cho thấy phản ứng trái chiều của khán giả đối với Lipinski và Weir; một số coi họ là "con cưng Thế vận hội – nơi cung cấp tràn đầy tri thức, sôi nổi chất chơi", trong khi những ý kiến khác lại nói "xấu tính, đáng ghét và cuồng loạn".[55] Người tiền nhiệm của Lipinski, Weir và Gannon tại NBC Scott Hamilton gọi họ là một "hiện tượng" và "luồng gió tươi mới".[53] GQ mô tả phong cách bình luận của họ là "khả năng những người như Gladwell trong việc làm sáng tỏ môn trượt băng nghệ thuật cho những ai chưa biết và vô tư thẳng thắn khi bị trút giận".[51]

Cosmopolitan coi phong cách bình luận của Lipinski và Weir là trung thực và đầy màu sắc, đồng thời khẳng định họ vui tính nhưng tránh được vẻ "phô diễn bề ngoài bóng bẩy".[3] Họ cố gắng để người xem dễ tiếp cận với môn trượt băng nghệ thuật, các khía cạnh kỹ thuật chỉ nhắc đến trong mức tối thiểu nhưng chú trọng vào "sắc thái để ai cũng có thể tham gia đàm luận" của môn này.[52] Cây bút thể thao và phê bình truyền thông Bill Goodykoontz đặt tên cho sự nhiệt tình của họ đối với trượt băng nghệ thuật là "thẻ điện thoại"[lower-alpha 14] khi họ nói không ngừng về môn thể thao nằm lòng của mình.[62] Theo Dick Button, Lipinski và Weir đều "xuất sắc" nhưng Lipinski "có thể nói hơi quá", dù Tom Weir có nói vận động viên trượt ván "tao nhã và không mắc lỗi", cả Lipinski lẫn Weir đều "biết cách giữ yên lặng".[52] Goodykoontz chỉ ra rằng Lipinski và Weir đã im lặng một cách bất thường khi đại diện của Ủy ban Olympic Nga là Kamila Valieva thực hiện bài thi ngắn. Valieva được phép thi đấu dù không qua được kiểm tra ma túy trước Thế vận hội mùa đông 2022. Họ chỉ đơn thuần thông tin về những cú nhảy của Valieva rồi về sau mới bày tỏ ý kiến cá nhân rằng lẽ ra cô không được phép thi đấu.[62]

Năm 2018 và 2019, Lipinski và Weir dẫn chương trình và xuất hiện trong một số màn trình diễn trên Food Network, gồm cả hai mùa Wedding Cake Challenge (Thử thách làm bánh cưới).[63][64] Năm 2022, Lipinski cùng dẫn Wedding Talk với nhài tổ chức sự kiện José Rolón và nhà thiết kế hôn lễ Jove Meyer, do Chicken Soup for the Soul Studios sản xuất.[65] Cùng năm đó, Lipinski và chồng là Todd Kapostasy, một nhà sản xuất thể thao và đạo diễn phim tài liệu, đồng sản xuất loạt phim tài liệu Meddling: The Olympic Skating Scandal That Shocked the World. Loạt phim gồm gồm bốn phần tập trung vào tranh cãi về môn trượt băng tại Thế vận hội mùa đông 2002, được phát sóng trên dịch vụ phát trực tuyến NBC Peacock vào tháng 1 năm 2022.[66] Lipinski nói rằng vợ chồng mình lựa chọn cho ra đời loạt phim này nhân dịp 20 năm vụ bê bối cũng như chưa có cái nhìn toàn diện về những gì đã xảy ra.[67] Cô gọi tác phẩm của mình là "một cái nhìn sâu sắc và có trách nhiệm về những gì đã xảy ra".[68] Họ đã tiến hành phỏng vấn các nhân vật liên quan đến vụ việc tại Nga, Pháp và Canada.[69] USA Today gọi bộ phim tài liệu là "cái nhìn sâu sắc về vụ bê bối".[67]